Sam ist ein erfolgreicher Vermögensberater und ein echter Workaholic. Eigentlich will er gerade in den wohlverdienten Urlaub nach Hawaii fliegen, als ihn seine Schwester Kathleen bittet, auf seine Nichte und seinen Neffen aufpassen. Sam willigt ein, und muss daher vor den Feiertagen als Babysitter zurechtkommen. Als er Kathleens gutaussehenden Nachbarn Jason um Hilfe bittet, entwickelt sich zwischen den beiden Männern eine unerwartete Romanze.